Serigne Mouhamadou Habib Sy (1906-1992), fils cadet de Maodo, fut un éminent serviteur de la Tijaniya. Il était reconnu pour sa piété et son attachement strict à la Sunnah du Prophète Mouhammad (PSL), refusant toujours de bénéficier des biens acquis par les disciples. Son destin tragique, partagé avec son frère aîné Sidy Ahmet, est marqué par une mort prématurée. Malgré leur statut de fils d'El Hadji Malick Sy et leur dévouement à l'Islam, leur accession au Khalifat s'est conclue par leur décès. Habib est décédé en France en 1992, loin de Tivaouane où il aurait dû assumer ses responsabilités de patriarche de la famille Sy. Sa mort a été acceptée avec résignation à Tivaouane, mais un vœu a été formulé : que Habib soit rapatrié au Sénégal pour reposer aux côtés de sa mère, Sokhna Safiétou Niang. Celle-ci était son roc, le pilier de sa vie, et son amour indéfectible l'a accompagné de sa naissance à sa mort, sous l'ombre de Maodo. Initié très jeune à l'enseignement coranique par son père, Habib était connu pour sa modestie et sa générosité. Son caractère effacé rendait difficile de le distinguer des autres disciples de son père ou de ses aînés. Serigne Mbaye Sy Mansour le décrit comme un modèle de droiture et d'humilité, un homme dont la vie était dédiée à servir Dieu et sa communauté